Scheggino nasce nel XII secolo come castello, con mura di cinta di forma triangolare; si può ancora vedere la torre di avvistamento posizionata al vertice della struttura.

Fu edificato dal Ducato di Spoleto per la sua posizione strategica a difesa di un ponte sul fiume Nera.

Proprio per questa sua caratteristica, Scheggino doveva fare i conti con continui attacchi per tentarne la conquista.

Il più famoso fu quello di Picozzo Brancaleoni che assaltò il castello approfittando dell'assenza degli uomini che si trovavano fuori le mura per i lavori in montagna, nei boschi e nei campi.

Ma le agguerrite donne di Scheggino si scagliarono contro gli invasori e riuscirono a respingerne l'attacco.

Questo fatto viene ancora celebrato con una suggestiva rievocazione storica: Scheggino Donna.