Il Presepe Vivente di Castiglion Fiorentino vede la sua prima edizione nel 1992.

La storica location è il Piazzale del Cassero che, per l'occasione, diviene una sorta di piccolo borgo con un percorso attraverso il quale i figuranti fanno rivivere il mistero della nascita di Gesù Cristo con quadri che ricordano il palazzo di Erode con le odalische, i Re Magi, la Natività, ma anche scene tipiche della società contadina locale, grazie ad un viaggio tra gli antichi mestieri e le vecchie tradizioni che rappresentano il lavoro faticoso delle mani dell'uomo.